7‑Sep‑2009 | Brazil F18 | Clay | SF | 286 | 399 | (4)Fernando Romboli [BRA] d. (2)Dutra Da Silva | 7-6(4) 3-0 RET | | | | | | | | | |
7‑Sep‑2009 | Brazil F18 | Clay | QF | 286 | 425 | (2)Dutra Da Silva d. (6)Eladio Ribeiro Neto [BRA] | 6-3 7-6(1) | | | | | | | | | |
7‑Sep‑2009 | Brazil F18 | Clay | R16 | 286 | 1098 | (2)Dutra Da Silva d. Carlos Eduardo Severino [BRA] | 5-7 6-4 6-0 | | | | | | | | | |
7‑Sep‑2009 | Brazil F18 | Clay | R32 | 286 | | (2)Dutra Da Silva d. (LL)Fernando Albuquerque [BRA] | 5-7 6-2 6-2 | | | | | | | | | |
31‑Aug‑2009 | US Open | Hard | Q2 | 286 | 140 | (19)Stefan Koubek [AUT] d. Dutra Da Silva | 6-3 6-4 | | | | | | | | | |
31‑Aug‑2009 | US Open | Hard | Q1 | 286 | 228 | Dutra Da Silva d. Riccardo Ghedin [ITA] | 4-6 6-3 7-6(7) | | | | | | | | | |
10‑Aug‑2009 | Brasilia2 CH | Hard | R32 | 281 | 315 | Jorge Aguilar [CHI] d. Dutra Da Silva | 7-6(1) 5-7 7-6(5) | | | | | | | | | |
3‑Aug‑2009 | Campos Do Jordao CH | Hard | R32 | 257 | 268 | Marcel Felder [URU] d. Dutra Da Silva | 7-6(4) 6-3 | | | | | | | | | |
11‑May‑2009 | Blumenau CH | Clay | QF | 242 | 398 | Marcelo Demoliner [BRA] d. (Q)Dutra Da Silva | 6-3 4-6 6-4 | | | | | | | | | |
11‑May‑2009 | Blumenau CH | Clay | R16 | 242 | 258 | (Q)Dutra Da Silva d. (5)Juan Pablo Amado [ARG] | 3-6 6-0 6-3 | | | | | | | | | |
11‑May‑2009 | Blumenau CH | Clay | R32 | 242 | 1233 | (Q)Dutra Da Silva d. (WC)Andre Baran [BRA] | 6-1 6-0 | | | | | | | | | |
6‑Apr‑2009 | Monza CH | Clay | R32 | 248 | 133 | (3)Mathieu Montcourt [FRA] d. (Q)Dutra Da Silva | 6-4 7-6(8) | | | | | | | | | |
16‑Mar‑2009 | Caltanissetta CH | Clay | R32 | 254 | 277 | Blaz Kavcic [SLO] d. Dutra Da Silva | 6-0 6-0 | | | | | | | | | |
2‑Mar‑2009 | Spain F8 | Clay | F | 256 | 448 | (1)Dutra Da Silva d. Francesco Aldi [ITA] | 7-5 6-3 | | | | | | | | | |
2‑Mar‑2009 | Spain F8 | Clay | SF | 256 | 300 | (1)Dutra Da Silva d. (3)Marc Fornell Mestres [ESP] | 6-1 6-3 | | | | | | | | | |
2‑Mar‑2009 | Spain F8 | Clay | QF | 256 | 606 | (1)Dutra Da Silva d. (Q)Gerard Granollers [ESP] | 6-7(5) 7-6(2) 6-2 | | | | | | | | | |
2‑Mar‑2009 | Spain F8 | Clay | R16 | 256 | 432 | (1)Dutra Da Silva d. Sergio Gutierrez Ferrol [ESP] | 6-1 7-6(4) | | | | | | | | | |
2‑Mar‑2009 | Spain F8 | Clay | R32 | 256 | 557 | (1)Dutra Da Silva d. Mounir El Aarej [MAR] | 6-2 6-4 | | | | | | | | | |
23‑Feb‑2009 | Meknes CH | Clay | R32 | 254 | 285 | Pavol Cervenak [SVK] d. Dutra Da Silva | 7-6(5) 6-2 | | | | | | | | | |
16‑Feb‑2009 | Buenos Aires | Clay | Q2 | 253 | 144 | (8)Pablo Cuevas [URU] d. Dutra Da Silva | 6-4 6-1 | | | | | | | | | |
16‑Feb‑2009 | Buenos Aires | Clay | Q1 | 253 | 186 | Dutra Da Silva d. Mariano Puerta [ARG] | 6-2 6-3 | | | | | | | | | |
9‑Feb‑2009 | Costa Do Sauipe | Clay | R32 | 263 | 64 | (7)Nicolas Devilder [FRA] d. (Q)Dutra Da Silva | 7-6(5) 6-2 | | 0.78 | 0.0% | 4.2% | 52.8% | 63.2% | 47.1% | 5/9 | 1:51 |
9‑Feb‑2009 | Costa Do Sauipe | Clay | Q3 | 263 | 182 | Dutra Da Silva d. Miguel Angel Lopez Jaen [ESP] | 5-7 7-6(6) 6-3 | | | | | | | | | |
9‑Feb‑2009 | Costa Do Sauipe | Clay | Q2 | 263 | 141 | Dutra Da Silva d. (5)Olivier Patience [FRA] | 3-6 7-6(5) 7-6(6) | | | | | | | | | |
9‑Feb‑2009 | Costa Do Sauipe | Clay | Q1 | 263 | 187 | Dutra Da Silva d. Mariano Puerta [ARG] | 3-6 6-1 2-1 RET | | | | | | | | | |
27‑Jan‑2009 | Bucaramanga CH | Clay | R16 | 276 | 311 | (WC)Carlos Salamanca [COL] d. Dutra Da Silva | 6-3 6-2 | | | | | | | | | |
27‑Jan‑2009 | Bucaramanga CH | Clay | R32 | 276 | 308 | Dutra Da Silva d. Carlos Avellan [ECU] | 6-4 1-6 6-3 | | | | | | | | | |
19‑Jan‑2009 | Iquique CH | Clay | R32 | 276 | 181 | (8)Horacio Zeballos [ARG] d. Dutra Da Silva | 2-6 6-2 6-1 | | | | | | | | | |
12‑Jan‑2009 | Salinas CH | Hard | R32 | 277 | 162 | (6)Santiago Giraldo [COL] d. (Q)Dutra Da Silva | 6-2 7-5 | | | | | | | | | |
5‑Jan‑2009 | Sao Paulo1 CH | Hard | R32 | 277 | 106 | (3)Paul Capdeville [CHI] d. (WC)Dutra Da Silva | 6-2 6-7(6) 7-5 | | | | | | | | | |
29‑Dec‑2008 | Brazil F35 | Hard | F | 319 | 842 | (3)Dutra Da Silva d. Lars Poerschke [GER] | 7-6(2) 5-7 6-4 | | | | | | | | | |
29‑Dec‑2008 | Brazil F35 | Hard | SF | 319 | 276 | (3)Dutra Da Silva d. (2)Julio Silva [BRA] | 6-2 4-6 4-3 RET | | | | | | | | | |
29‑Dec‑2008 | Brazil F35 | Hard | QF | 319 | 293 | (3)Dutra Da Silva d. (5)Eric Gomes [BRA] | 6-4 6-4 | | | | | | | | | |
29‑Dec‑2008 | Brazil F35 | Hard | R16 | 319 | 558 | (3)Dutra Da Silva d. Daniel Danilovic [SWE] | 7-6(3) 6-4 | | | | | | | | | |
29‑Dec‑2008 | Brazil F35 | Hard | R32 | 319 | 573 | (3)Dutra Da Silva d. Nikita Kryvonos [USA] | 6-4 6-3 | | | | | | | | | |